官位・通称：孫右衛門 名は重漸とも。高島氏は信濃諏訪郡高島庄の出身と伝わる。先祖の正明は一条兼定に仕え１０００石を領していたが、やがて長宗我部元親の家臣となり長岡郡江村郷などに領地を与えられている。 正重は元親の児扈従となり、長宗我部盛親の改易後は山内氏に仕え江戸留守居役を務めた。１６３１年、元親の三十三回忌に『元親記』を著したことで知られる。