１６１４年（慶長１９年）
| 年月日 | 出来事 | 死没人物 |
| １６１４年１月１９日 | 大久保忠隣が失脚 | |
| １６１４年１月 | 最上義光 | |
| １６１４年４月１日 | 長崎で禁教令に反対するキリシタンがデモ行進 | |
| １６１４年４月１６日 | 京都・方広寺の梵鐘が完成 | |
| １６１４年５月２０日 | 前田利長 | |
| １６１４年７月２６日 | 幕府、方広寺の鐘銘に問題があると、上棟式の延期を命じる | |
| １６１４年８月１９日 | 方広寺の鐘銘の弁明に片桐且元が徳川家康の元に行くが断られる | |
| １６１４年９月 | 里見忠義が改易される | |
| １６１４年１０月１日 | 豊臣家の家老・片桐且元が大坂城を退去 | |
| １６１４年１０月２日 | 幕府、京都との情報のやり取りのために一里飛脚を置く | |
| １６１４年１０月４日 | 豊臣軍、戦法を籠城とする | |
| １６１４年１０月６日 | 豊臣氏、公然と浪人を集め始める。長宗我部盛親、京都を脱出。毛利勝永、土佐を脱出。真田幸村、紀州九度山を脱出。大坂城五人衆、大坂に入城。他、多数の浪人が続々大坂城に。 | |
| 高山右近、国外追放 | ||
| １６１４年１０月１１日 | 家康、駿府を出発 | |
| １６１４年１０月１２日 | 豊臣軍、堺を占領。救援に向かった片桐軍、撤退 | |
| １６１４年１０月１３日 | 島津氏、豊臣氏の救援依頼を拒否。 | |
| 福島正則の使者が幕府に二心のないことを誓う | ||
| １６１４年１０月１９日 | 西国大名に参陣命令を出す | |
| １６１４年１０月２３日 | 家康、京に到着 | |
| 徳川秀忠本隊、江戸を出発 | ||
| １６１４年１０月２５日 | 紀伊で豊臣軍に呼応して大規模な一揆が発生 | |
| １６１４年１１月６日 | 池田忠継、中島を取る（大坂冬の陣、始まる） | |
| １６１４年１１月７日 | 池田忠継、大和田を取る | |
| １６１４年１１月１０日 | 秀忠、伏見に到着 | |
| １６１４年１１月中旬 | 徳川軍、大坂城を完全包囲 | |
| １６１４年１１月１６日 | 家康、法隆寺へ。秀忠は枚岡へ。 | |
| １６１４年１１月１９日 | 木津川口の戦いの戦い | |
| １６１４年１１月２０日 | 支倉常長、スペインのマドリードに到着 | |
| １６１４年１１月２５日 | 勅使が両将軍を慰労 | |
| １６１４年１１月２６日 | 鴫野の戦い、今福の戦い | |
| １６１４年１１月２９日 | 博労淵の戦い | |
| 野田・福島の戦い | ||
| １６１４年１２月上旬 | 徳川軍、連日大坂城に大砲を撃ちこむ | |
| １６１４年１２月１日 | 徳川軍、大坂城を攻撃するが失敗に終わる | |
| １６１４年１２月４日 | 真田丸の攻防 | |
| １６１４年１２月１６日 | 大砲の一発が淀殿の居間に命中。侍女８人が死亡 | |
| １６１４年１２月１７日 | 本町橋の夜襲戦。家康、朝廷の和議斡旋を拒絶 | |
| １６１４年１２月１８日 | 和議の交渉開始。翌日１９日には内容が決まる | |
| １６１４年１２月２１日 | 徳川軍、囲みを解く | |
| １６１４年１２月２３日 | 徳川軍、堀の埋め立てを開始する | |
| １６１４年１２月２８日 | 今川氏真 |
UPDATE ２００４年１２月２日
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