1590年、小田原城の北条氏を討つため、長宗我部元親に豊臣秀吉に従い関東に出陣。4月には加藤嘉明・九鬼嘉隆らと共に水軍を率いて伊豆下田城を攻め落城させている。その後、小田原城の包囲にも加わった。7月に北条氏が降伏すると元親は京都に帰洛し秀吉に茶を饗して、年末には土佐に帰国している。