住所：栃木県宇都宮市竹下町３８０－１
南北４５０メートル、東西３５０メートルある平山城で、北と西は鬼怒川の断崖があり南と東には堀が巡らされていた。
永仁年間（１２９３～１２９８年）、宇都宮氏の重臣・芳賀高俊が築いた。１５９０年、小田原攻めが終わると豊臣秀吉の命で廃城となる。現在は飛山城史跡公園として整備されており、隣接するとびやま歴史体験館では古代～中世の体験ができる。
（木橋と城址碑）
（櫓台）
（櫓台から北東方面を望む。手前の川が鬼怒川）
（枡形虎口）
（堀）
（塀重門）
（４号堀。この城は便宜上、堀に番号がついていた）
（掘立柱建物）
（南西方面を流れる鬼怒川）
（古代竪穴建物。城が建つ前から人が住んでいたらしい）
（南西の堀）
（とびやま歴史体験館）
感想：関東には伊豆山中城のようにこういう形で整備をされた城が多いですねえ。あちこちに解説もあり初心者にも分かりやすい城です。